Aminoazijnzuur-formule

Glycine kan worden verkregen door hydrolyse van eiwitten of door chemische synthese:

Biologische rol

Glycine maakt deel uit van veel eiwitten en biologisch actieve verbindingen. Porfyrines en purinebasen worden gesynthetiseerd uit glycine in levende cellen..

Glycine is ook een neurotransmitter-aminozuur met een dubbel effect. Glycinereceptoren worden aangetroffen in veel delen van de hersenen en het ruggenmerg. Door zich te binden aan receptoren (gecodeerd door de GLRA1-, GLRA2-, GLRA3- en GLRB-genen), veroorzaakt glycine een "remmend" effect op neuronen, vermindert het de afgifte van "exciterende" aminozuren, zoals glutaminezuur, uit de neuronen en verhoogt het de afgifte van GABA. Glycine bindt ook aan specifieke plaatsen van NMDA-receptoren en vergemakkelijkt dus de signaaloverdracht van exciterende neurotransmitters glutamaat en aspartaat. [1] In het ruggenmerg leidt glycine tot remming van motorneuronen, waardoor glycine in de neurologische praktijk kan worden gebruikt om een ​​verhoogde spierspanning te elimineren.

Medisch gebruik

Het farmacologische geneesmiddel glycine heeft een kalmerend (kalmerend), mild kalmerend (anti-angst) en zwak antidepressivum effect, vermindert het gevoel van angst, angst, psycho-emotionele stress, versterkt het effect van anticonvulsiva, antidepressiva, antipsychotica, is opgenomen in een aantal therapeutische praktijken om alcohol opiaat en andere soorten te verminderen, als een hulpmedicijn met een licht kalmerend en kalmerend effect, vermindert het. Het heeft enkele noötropische eigenschappen, verbetert het geheugen en associatieve processen..

Glycine is een metabole regulator, normaliseert en activeert de beschermende remmende processen in het centrale zenuwstelsel, vermindert psycho-emotionele stress, verhoogt de mentale prestaties.

Glycine heeft glycine en GABAergic, alfa1-adrenerge blokkerende, antioxiderende, antitoxische effecten; reguleert de activiteit van glutamaat (NMDA) -receptoren, waardoor het medicijn in staat is om:

  • psycho-emotionele stress, agressiviteit, conflict verminderen, sociale aanpassing vergroten;
  • je humeur verbeteren;
  • het in slaap vallen vergemakkelijken en de slaap normaliseren;
  • mentale prestaties verbeteren;
  • vegetatieve vaataandoeningen verminderen (ook tijdens de menopauze);
  • de ernst van hersenaandoeningen bij ischemische beroerte en traumatisch hersenletsel verminderen;
  • de toxische effecten van alcohol en drugs verminderen die de functies van het centrale zenuwstelsel remmen;
  • verminder het verlangen naar snoep.

Het dringt gemakkelijk door in de meeste lichaamsvloeistoffen en lichaamsweefsels, inclusief de hersenen; het wordt gemetaboliseerd tot water en kooldioxide, de ophoping in weefsels komt niet voor. [2]

Glycine wordt in aanzienlijke hoeveelheden aangetroffen in cerebrolysine (1,65-1,80 mg / ml). [1]

In industrie

In de voedingsindustrie is E640 geregistreerd als voedingsadditief als een modificator van smaak en aroma.

Uit de aarde zijn

Glycine werd ontdekt op Comet 81P / Wilda (Wild 2) als onderdeel van het gedistribueerde project Stardust @ Home. [3] [4] Het project heeft tot doel gegevens van het wetenschappelijke schip Stardust (Stardust) te analyseren. Een van zijn taken was om de staart van komeet 81P / Wild (Wild 2) te penetreren en monsters van materie te verzamelen - het zogenaamde interstellaire stof, het oudste materiaal dat onveranderd is gebleven sinds de vorming van het zonnestelsel 4,5 miljard jaar geleden. [5]

Op 15 januari 2006, na zeven jaar reizen, keerde het ruimtevaartuig terug en liet een capsule met monsters van sterrenstof op aarde vallen. In deze monsters zijn sporen van glycine gevonden. De stof is duidelijk van onaardse oorsprong, omdat er veel meer C¹³-isotopen in zitten dan in terrestrische glycine. [6]

Aminozuren

Structuur

Aminozuur is een monomeer dat bestaat uit stikstof, waterstof, koolstof en zuurstof. Niet-koolwaterstofradicalen, zoals zwavel of fosfor, kunnen ook aan een aminozuur worden gehecht..

Voorwaardelijke algemene aminozuurformule - NH2-R-COOH, waarbij R een tweewaardige radicaal is. In dit geval kunnen er meerdere aminogroepen in één molecuul zijn.

Afb. 1. De structurele structuur van aminozuren.

Aminozuren zijn chemisch gezien derivaten van carbonzuren in het molecuul waarvan waterstofatomen worden vervangen door aminogroepen.

Aminozuren worden geclassificeerd volgens verschillende criteria. De indeling volgens drie kenmerken is weergegeven in de tabel..

Teken

Omschrijving

Voorbeeld

Door de opstelling van amine- en carboxylgroepen ten opzichte van elkaar

Bevat één koolstofatoom tussen functionele groepen

β-, γ-, δ-, ε- en andere aminozuren

Bevat verschillende koolstofatomen tussen functionele groepen

β-aminopropionzuur (twee atomen tussen groepen), ε-aminocapronzuur (vijf atomen)

Door het variabele deel (radicaal)

Bevat geen aromatische bindingen. Ze zijn lineair en cyclisch

Lysine, Serine, Threonine, Arginine

Bevat een benzeenring

Fenylalanine, tryptofaan, tyrosine

Bevat een heteroatoom - een radicaal dat geen koolstof of waterstof is

Tryptofaan, histidine, proline

Bevat de aminogroep NH

Volgens fysisch-chemische eigenschappen

Geen interactie met water

Glycine, Valine, Leucine, Proline

Interactie met water. Onderverdeeld in ongeladen, positief en negatief geladen

Lysine, Serine, Aspartate, Glutamate, Glutamine

Afb. 2. Indelingsschema voor aminozuren.

Namen worden gevormd uit structurele of triviale namen van carbonzuren met het voorvoegsel "amino". De cijfers geven aan waar de aminogroep zich bevindt. Ook triviale namen die eindigen op "-in" worden gebruikt. Bijvoorbeeld 2-aminobutaanzuur of α-aminoboterzuur.

Eigendommen

Aminozuren verschillen qua fysische eigenschappen van andere organische zuren. Alle verbindingen van deze klasse zijn kristallijne stoffen, goed oplosbaar in water, maar slecht oplosbaar in organische oplosmiddelen. Ze smelten bij hoge temperaturen, hebben een zoete smaak en vormen gemakkelijk zouten.

Aminozuren zijn amfotere verbindingen. Vanwege de aanwezigheid van een carboxylgroep vertonen -COOH's zure eigenschappen. Aminogroep -NH2 bepaalt de basiseigenschappen.

Chemische eigenschappen van verbindingen:

Uit aminozuurmonomeren worden lange polymeren gevormd - eiwitten. Een enkel eiwit kan verschillende aminozuren bevatten. Het caseïne-eiwit in melk bestaat bijvoorbeeld uit tyrosine, lysine, valine, proline en een aantal andere aminozuren. Afhankelijk van de structuur vervullen eiwitten verschillende functies in het lichaam.

Wat hebben we geleerd?

Van een scheikundeles van graad 10 leerden ze wat aminozuren zijn, welke stoffen bevatten, hoe ze geclassificeerd zijn. Aminozuren omvatten twee functionele groepen - de aminogroep —NH2 en een carboxylgroep —COOH. De aanwezigheid van twee groepen bepaalt de amfotericiteit van aminozuren: de verbindingen hebben de eigenschappen van basen en zuren. Aminozuren zijn verdeeld volgens verschillende kenmerken en verschillen in het aantal aminogroepen, de aanwezigheid of afwezigheid van een benzeenring, de aanwezigheid van een heteroatoom, interactie met water.

Amines. Aminozuren

Amines

Amines zijn derivaten van ammoniak in het molecuul waarvan één, twee of drie waterstofatomen zijn vervangen door koolwaterstofradicalen.

Classificatie

Door het aantal koolwaterstofradicalen dat waterstofatomen in het NH-molecuul vervangt3, alle amines kunnen worden onderverdeeld in drie typen:

Groep - NH2 een aminogroep genoemd.

Er zijn ook amines die twee, drie of meer aminogroepen bevatten, bijvoorbeeld:

Isomerisme

Beschouw alle soorten isomerisme met empirische formule C als voorbeelden.4HelfN:

Fysieke eigenschappen

De ondergrens primaire aminen zijn gasvormige stoffen, hebben de geur van ammoniak en lossen goed op in water. Amines met een hoger relatief molecuulgewicht - vloeistoffen of vaste stoffen, hun oplosbaarheid in water neemt af naarmate het molecuulgewicht toeneemt.

Chemische eigenschappen

Amines lijken qua chemische eigenschappen op ammoniak..

1. Interactie met water - de vorming van hydroxiden van gesubstitueerd ammonium.

Bedenk hoe ammoniak in wisselwerking staat met water:

Een oplossing van ammoniak in water heeft zwakke alkalische (basis) eigenschappen. De reden voor de belangrijkste eigenschappen van ammoniak is de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar op het stikstofatoom, dat betrokken is bij de vorming van een donor-acceptorbinding met een waterstofion. Om dezelfde reden zijn amines ook zwakke basen. Amines - Biologische basen:

Oplosbare amines - Sterkere basen dan ammoniak.

2. Wisselwerking met zuren - zoutvorming (neutralisatiereacties).

Als basis vormt ammoniak met zuren ammoniumzouten:

Evenzo, wanneer amines reageren met zuren, worden gesubstitueerde ammoniumzouten gevormd:

Alkalis verdrijven als sterkere basen ammoniak en amines uit hun zouten:

3. branden van amines

Amines zijn brandbaar. De verbrandingsproducten van amines, evenals andere stikstofhoudende organische verbindingen, zijn kooldioxide, water en vrije stikstof; bijvoorbeeld:

Productie methodes

1. De interactie van alcoholen met ammoniak bij verhitting in aanwezigheid van Al2OVER3 als katalysator. Zie voorbeelden in het onderwerp "Alcohols".

2. Interactie van alkylhalogeniden (haloalkanen) met ammoniak; bijvoorbeeld:

Het resulterende primaire amine kan reageren met een overmaat aan alkylhalogenide en ammoniak, wat resulteert in de vorming van een secundair amine:

Evenzo kunnen tertiaire amines worden bereid..

Aniline

Aniline is de eenvoudigste vertegenwoordiger van primaire aromatische amines:

Fysieke eigenschappen

Aniline is een kleurloze olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur, slecht oplosbaar in water, giftig.

Chemische eigenschappen

De basiseigenschappen van aniline komen zeer zwak tot uiting, aangezien het effect van de benzeenkern op de aminogroep beïnvloedt.

1. Reacties waarbij een aminogroep betrokken is

2. reacties waarbij de benzeenring betrokken is

Een aminogroep als substituent van de eerste soort faciliteert substitutiereacties in de benzeenkern, terwijl de substituenten in de ortho- en paraposities aan de aminogroep komen:

Aniline krijgen

Aniline en andere primaire aromatische amines worden verkregen door middel van een reactie die in 1842 werd ontdekt door de Russische chemicus N. N. Zinin. De Zinin-reactie is een methode voor het produceren van aromatische amines (inclusief aniline) door reductie van nitroverbindingen:

Dit is een veel voorkomende, maar niet de enige manier om aromatische amines te verkrijgen..

Gebruik van aniline

Aminozuren

Aminozuren zijn derivaten van koolwaterstoffen die aminogroepen bevatten (—NH2) en carboxylgroepen.

Algemene formule: (NH2)mR (COOH)n, waar m en n meestal gelijk zijn aan 1 of 2. Aminozuren zijn dus verbindingen met gemengde functies.

Aminozuren van het lichaam:

Uitwisselbaar - gesynthetiseerd in het menselijk lichaam, deze omvatten glycine, alanine, glutaminezuur, serine, asparaginezuur, tyrosine, cysteïne.

Essentieel - worden niet gesynthetiseerd in het menselijk lichaam, komen uit voedsel. Deze omvatten valine, lysine, fenylalanine..

Fysieke eigenschappen

Aminozuren zijn kleurloze kristallijne stoffen die goed oplossen in water, smeltpunt 230-300 o C. Veel α-aminozuren hebben een zoete smaak.

Productie methodes

De volgende twee methoden worden meestal gebruikt om α-aminozuren onder laboratoriumomstandigheden te produceren..

1. Interactie van α-gehalogeneerde carbonzuren met een overmaat aan ammoniak. Bij deze reacties wordt een halogeenatoom in een halogeencarbonzuur vervangen door een aminogroep. Het hierbij vrijkomende waterstofchloride wordt door een overmaat aan ammoniak gebonden aan ammoniumchloride. Alanine kan bijvoorbeeld worden verkregen door α-chloorpropionzuur te laten reageren met ammoniak:

2. Hydrolyse van eiwitten. Wanneer eiwitten worden gehydrolyseerd, worden meestal complexe mengsels van aminozuren gevormd, maar met pure methoden kunnen individuele zuivere aminozuren uit deze mengsels worden geïsoleerd..

Chemische eigenschappen

a) als zuur (carboxylgroep is betrokken):

b) als basis (er is een aminogroep bij betrokken):

2. Interactie binnen het molecuul - de vorming van interne zouten:

a) monoaminomonocarbonzuren (neutrale zuren).

Waterige oplossingen van monoaminomonocarbonzuren zijn neutraal (pH = 7);

b) monoaminodicarbonzuren (zure aminozuren).

Waterige oplossingen van monoaminodicarbonzuren hebben een pH van 7 (alkalisch medium), omdat als gevolg van de vorming van interne zouten van deze zuren een overmaat aan OH-hydroxide-ionen in de oplossing verschijnt.

3. De interactie van aminozuren met elkaar - de vorming van peptiden:

Twee aminozuren vormen een dipeptide:

Bij het opstellen van de naam van het dipeptide wordt eerst het aminozuur genoemd, waarbij de COOH-groep betrokken is bij de vorming van het dipeptide. In de triviale naam van dit zuur wordt de laatste letter "n" vervangen door de letter "l". Vervolgens wordt de triviale naam van het aminozuur waarin de -NH-groep betrokken is bij de vorming van het dipeptide ongewijzigd toegevoegd2.

Elk dipeptide heeft vrije amino- en carboxylgroepen en kan daarom een ​​interactie aangaan met een ander aminozuurmolecuul om een ​​tripeptide te vormen; tetrapeptiden worden op dezelfde manier verkregen, enz.:

Vergelijkbaar

Voeg een reactie toe antwoord annuleren

Over de site

Welkom op de site! Hier vindt u de meest complete informatie over de geschiedenis van de chemie en haar ontwikkeling als wetenschap, evenals interessante artikelen over alle chemische elementen die tegenwoordig bekend zijn en over de verbindingen die ze vormen.

De structuur van aminozuren: structurele formules en classificaties

De structuur van de basisaminozuren: 20 "magie" waaruit het eiwit bestaat. Structuur. Classificaties. Tabellen met formules. Naam en internationale afkortingen voor proteïnogene aminozuren. Met jou ik, Galina Baeva, 20 “magische” aminozuren en mooie tafels met structuurformules van natuurlijke aminozuren.

Natuurlijke aminozuren zijn de structurele eenheden (monomeren) van eiwitten. De samenstelling van eiwitten bevat slechts 20 zogenaamde "Magische" aminozuren, ook wel proteïnogeen genoemd. Ze hebben allemaal een vergelijkbare structuur..

Naast proteïnogene aminozuren zijn er niet-proteïnogene aminozuren in het lichaam aanwezig die verschillende taken uitvoeren, voornamelijk intermediaire verbindingen in de biochemische transportband, zoals ornithine, signaalmoleculen zoals β-alanine of neurotransmitters zoals GABA.

Kenmerken van de structuur van natuurlijke aminozuren

De structuur van aminozuren hangt nauw samen met hun functies. Stoffen die qua chemische structuur vergelijkbaar zijn, doen vergelijkbaar werk. Laten we proberen erachter te komen, zodat we later niet in de war raken in de aantekeningen bij de medicijnen.

Alle aminozuren zijn uit één stuk gevormd..

Kop is een amineresidu dat stikstof N bevat.

Koolstofskelet, bestaande uit een ketting van koolstofatomen (in het eenvoudigste geval één koolstof, waaraan een amineresidu "vooraan" is bevestigd en een koolstofstaart aan de achterkant)

Staart - carbonzuurresidu - COOH

Een andere chemische groep kan aan de zijkant aan het koolstofskelet worden bevestigd, wat deze stof speciale eigenschappen geeft..

De koolstofketen samen met de zuurstaart die aan de aminekop is bevestigd, wordt het lastige woord "alifatisch radicaal" genoemd.

Nomenclatuur van aminozuren

Een koolstofketen (skelet) kan bestaan ​​uit 1 koolstofatoom of meerdere. In het laatste geval is het van belang tot welk koolstofatoom, uitgaande van de carboxylgroep, de aminekop zal aansluiten. Het kan het 1e koolstofatoom zijn, of het 2e, 3e en verder. Chemici kwamen overeen om koolstofatomen niet met cijfers aan te duiden, maar met de letters van het Griekse alfabet: α is het 1e koolstofatoom, beginnend bij de carboxylstaart, β is de 2e, γ is de 3e, enz..

Als een aminogroep op de α-positie aan koolstof is gebonden, wordt zo'n aminozuur respectievelijk een α-aminozuur genoemd, als een aminogroep op een β-positie is bevestigd, dan is het een β-aminozuur, als in γ - dan een γ-aminozuur.

Alle 20 natuurlijke proteïnogene aminozuren behoren tot de groep van α-aminozuren.

Van de β - aminozuren is β-alanine het meest bekend en van de γ-aminozuren is γ-aminoboterzuur (GABA) het meest bekend. Hun structurele formules worden hieronder gegeven..

Tabel 1 De structuur van proteïnogene aminozuren

Tabel 2 Structuurformules van aminozuren

Tabel 3 Modellen van structuurformules van aminozuren

Aminozuurclassificatie

Er zijn verschillende classificaties van aminozuren:

  1. Afhankelijk van de structuur van het alifatische radicaal zijn aminozuren onderverdeeld in de volgende groepen:
  • Alleen aminozuren met een alifatisch radicaal, d.w.z. die waarin de koolstofketen geen aanvullende uitvindingen bevat. Ze heten MonoAminoMonoCarboxylic: glycine en alanine.
  • Aminozuren met vertakte keten waarin het koolstofskelet zijvorken vormt: valine, leucine, isoleucine. De chemische samenstelling van isoleucine is niet te onderscheiden van leucine, maar het koolstofskelet is anders gebogen, d.w.z. hij is een stereo-isomeer. Soms wordt het geïsoleerd in een apart aminozuur en soms niet. Aminozuren met vertakte keten behoren ook tot de groep van MonoAminoMonoCarboxylic aminozuren.
  • Aminozuren met verschillende groepen in het alifatische radicaal:

Alcohol - OH. Ze heten OxyMonoAminoMonoCarboxylic: serine en threonine

Carboxyl, d.w.z. tweede zure staart. Dit zijn MonoAminoDiCarboxylic aminozuren: asparaginezuur (aspartaat) en glutaminezuur (glutamaat). Ze worden ook wel Acidic Amino Acids genoemd, een soort "boterolie".

Amide. De carboxylstaart heeft een tweede aminekop gekregen: asparagine en glutamine. Het lijkt duidelijk dat dit derivaten zijn van respectievelijk aspartaat en glutamaat. Ze worden Amides of MonoAminoDiCarboxylic aminozuren genoemd

Amine. De tweede aminekop sloot zich aan bij het koolstofskelet: lysine

Guanidine: extra amine-inserts - arginine

Lysine en Arginine worden ook geclassificeerd als DiAminoMonoCarboxylic aminozuren, omdat ze een tweede aminegroep hebben. Omdat deze aminozuren in een neutrale omgeving (water, pH = 7) alkalische (basis) eigenschappen vertonen, waardoor de waterstofindex (pH wordt> 7) wordt verhoogd, worden ze toegewezen aan de groep van basisaminozuren

Zwavelhoudende aminozuren. Ze hebben een zwavelatoom S in het radicaal: cysteïne, methionine

Aminozuren die een aromatische radicaal bevatten - een koolstofring of aromatische aminozuren fenylalanine, tyrosine, tryptofaan

Aminozuren met een heterocyclisch radicaal - een ring met een stikstofatoom in plaats van koolstof, dus het is “hetero” - “divers”: tryptofaan en histidine.

Het is gemakkelijk te zien dat tryptofaan is opgenomen in de groep van zowel aromatische aminozuren als in de groep van aminozuren met een heterocyclische groep, en dat allemaal omdat het zowel een heterocyclische groep als een aromatische heeft.

Iminozuren - het koolstofskelet wordt niet verlengd tot een ketting, maar wordt gesloten in een ring waaruit een aminekop steekt en vervolgens een zure staart: proline en hydroxyproline

2. Classificatie gebaseerd op de polariteit van een alifatische radicaal.

  • Apolaire (hydrofobe) aminozuren. Ze hebben niet-polaire bindingen tussen C-C-, C-H-atomen. Dit zijn glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, tryptofaan - 8 aminozuren
  • Polar ongeladen (hydrofiele) aminozuren. Ze hebben polaire bindingen tussen C - O, C - N, O - H, S - H atomen. Dit zijn serine, asparagine, glutamine, threonine, methionine - 5 aminozuren
  • Polair negatief geladen aminozuren. Ze hebben de radicaalgroepen die negatief geladen zijn in het waterige medium (pH = 7), d.w.z. ze werken als een negatief geladen ion (anion). Dit zijn asparaginezuur en glutaminezuren, tyrosine, cysteïne - 4 aminozuren
  • Polair positief geladen aminozuren. Ze hebben groepen in het radicaal die positief geladen zijn in het waterige medium (pH = 7), d.w.z. ze werken als een positief geladen ion (kation). Dit zijn lysine, arginine, histidine - 3 aminozuren.

Hoe meer aminozuren met polariteit in het eiwit zitten, hoe hoger het vermogen van het eiwit om chemische reacties te veroorzaken, d.w.z. zijn reactogeniciteit. Met de reactogeniciteit van een eiwit zijn de functies direct gerelateerd. Eiwitten van bindweefsel, zoals keratine, dat deel uitmaakt van het haar en de nagels, hebben weinig polaire aminozuren. In tegendeel, enzymen - eiwitkatalysatoren van biochemische reacties hebben een aminozuursamenstelling met veel polaire groepen.

3. Classificatie met betrekking tot pH (pH)

  • Aminozuren met neutrale eigenschappen met een pH van 5,97 - 6,02. Dit zijn glycine, alanine, serine, valine, leucine, isoleucine, threonine, cystine, methionine - 9 aminozuren. Ze hebben één aminekop en één carboxylstaart.
  • Aminozuren met licht zure eigenschappen, pH 3,0 - 5,7. Dit zijn asparaginezuur en glutaminezuren. Ze hebben één aminekop, maar twee carboxylstaarten, dus worden ze "zuren" genoemd.
  • Aminozuren met alkalische eigenschappen met een pH van 9,7 - 10,7. Ze hebben twee aminekoppen en één carboxylstaart. Dit is lysine, arginine, histidine..

4. Classificatie van het vermogen tot synthese bij mens en dier.

  • Essentiële aminozuren: glycine, serine, alanine, asparaginezuur, asparagine, glutaminezuur, glutamine, proline
  • Voorwaardelijk aminozuren: arginine, histidine, tyrosine, cysteïne
  • Essentiële aminozuren: valine, leucine, isoleucine, threonine, lysine, tryptofaan, fenylalanine, methionine

5. Classificatie van aminozuren door biosyntheseroutes.

In levende organismen kunnen aminozuren worden geproduceerd (gesynthetiseerd) uit andere verbindingen. De biosyntheseroute is een aaneenschakeling van chemische reacties die worden veroorzaakt door een erfelijke (genetische) matrix. Het wordt vastgelegd in de genetische code en wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van enzymen die deze reacties veroorzaken. Biosynthese is niet chaotisch en het aantal start- en tussenverbindingen is beperkt. Van de hele variëteit aan natuurlijke aminozuren worden er dus maar 20 gebruikt voor eiwitsynthese.Daarom vormen de bron- en tussenverbindingen op de routes van biosynthese van individuele aminozuren clusters of families waar de verbindingen in elkaar kunnen worden omgezet..

  • Aspartaatfamilie: asparaginezuur (aspartaat), asparagine, isoleucine, lysine, threonine, methionine
  • Glutamaatfamilie: glutaminezuur (glutamaat), glutamine, proline, arginine
  • Pyruvaatfamilie: alanine, valine, leucine
  • Serinefamilie: Serine, Glycine, Cysteine
  • Pentos-familie: histidine, tryptofaan, fenylalanine, tyrosine
  • Shikimat-familie: tryptofaan, fenylalanine, tyrosine

Het moet gezegd worden dat deze metabole routes worden gerealiseerd in biologische systemen, maar ze bestaan ​​niet allemaal in het menselijk lichaam. Dus de hogere dieren en mensen zijn niet in staat om een ​​aromatische ring te synthetiseren, dus het pad van shikimat is niet voor ons. Zo ook met andere manieren om essentiële aminozuren te synthetiseren. Essentiële aminozuren worden vetgedrukt weergegeven voor de duidelijkheid..

6. Classificatie van aminozuren door katabolismepaden

Katabolisme is een vervalproces, het tegenovergestelde van anabolisme of een syntheseproces. In het lichaam is katabolisme ook te wijten aan het genetische programma en een reeks enzymen. Het eindresultaat van de afbraak van aminozuren is ammoniak, water en kooldioxide, en energie komt ook vrij in de vorm van warmte of gebonden in ATP-moleculen. Afhankelijk van de tussenproducten die energie leveren, zijn aminozuren onderverdeeld in de volgende groepen:

  • Glucogeen: het produceren van metabolieten (tussenproducten) waaruit glucose kan worden aangemaakt: glycine, alanine, serine, threonine, valine, asparaginezuur, asparagine, glutaminezuur, glutamine, proline, arginine, histidine, cystine, methionine
  • Ketogeen: ontleedt in acetoacetylCoA en acetylCoA, waaruit ketonlichamen kunnen worden gesynthetiseerd: lysine, leucine
  • Tussenproduct: tijdens de afbraak van deze aminozuren worden metabolieten van beide typen gevormd: isoleucine, tryptofaan, fenylalanine, tyrosine

Lees hier meer over glucogene en ketogene aminozuren: Glycogene aminozuren

Rechts en links aminozuren

Afhankelijk van de hechting van de aminogroep aan de carboxylstaart in de koolstofketen, kunnen aminozuren "rechts" of "links" zijn, met andere woorden, ze worden D- of L-isomeren genoemd. Dergelijke vormen worden optisch actief genoemd, ze verschillen niet in chemische samenstelling, maar in de ruimte hebben ze betrekking op elkaar, zoals de linker- en rechterhand.

In eiwitmoleculen zijn alleen L (links) isomeren van aminozuren aanwezig, rechts (D) isomeren kunnen speciale eigenschappen hebben en als mediatoren fungeren, d.w.z. signaalmoleculen, maar vaker vormen ze ballast. In normaal voedsel zijn er bijna geen D-aminozuren. Ze worden gevormd tijdens chemische synthese en zijn te vinden in kunstmatige eiwitten die worden gebruikt in sportvoeding of als biologisch actieve voedingsadditieven. D-aminozuren zijn moeilijk af te breken door enzymen, omdat ze niet fysiologisch zijn. De lever en de nieren bevatten een speciaal enzym, D-aminozuuroxidase, wat suggereert dat het niet-fysiologische rechter aminozuren omzet in fysiologische linker aminozuren. De hoeveelheid is klein, omdat meestal bevat voedsel heel weinig D-aminozuren.

Chemische synthese produceert een gelijk aantal D- en L-isomeren, maar alleen aminozuren uit de L-serie zijn betrokken bij eiwitsynthese. Hiermee moet rekening worden gehouden door personen die aminozuurpreparaten gebruiken: L-aminozuren zullen aanzienlijk duurder zijn omdat ze uit het mengsel moeten worden geïsoleerd, maar het effect van hun gebruik zal aanzienlijk groter zijn

Lees verder over wat elk aminozuur in het lichaam doet. Geloof me, ze hebben iets te doen. Bij jou was Galina Baturo. Deel informatie op sociale netwerken, laat reacties achter.

Aminoazijnzuur. Formule en kwalitatieve reacties voor aminoazijnzuur.

pysy. glycerine is het niet!

Kwalitatieve reacties op organische stof worden bepaald door de beschikbare functionele groepen. er zijn er twee: een carboxylgroep en een primaire alifatische aminogroep.
reacties op de aminogroep
1) ninhydrine-test
2) Schiff-basisvorming (condensatie met aromatische aldehyden)
reacties op de aminogroep
1) de vorming van complexen met zouten van zware metalen in een licht alkalische omgeving (bijvoorbeeld met koperzouten (II))
2) verestering met alcoholen. het analytische signaal van de reactie is de vorming van vluchtige verbindingen met een karakteristieke geur of het vrijkomen van kristallijne stoffen met een karakteristiek smeltpunt.

waar je studeerde, zei je niet. te oordelen naar ava, je bent te vroeg om dit te doen.. dus kies zelf wat je nodig hebt. in principe volstaan ​​een ninhydrinetest en een complex met koper

Glycine (aminoazijnzuur, aminoethaanzuur) - het eenvoudigste alifatische aminozuur, het enige aminozuur dat geen optische isomeren heeft.
Glycine maakt deel uit van veel eiwitten en biologisch actieve verbindingen. Porfyrines en purinebasen worden gesynthetiseerd uit glycine in levende cellen..

CHEMEGE.RU

Voorbereiding op het examen scheikunde en olympiaden

Aminozuren

Aminozuren - organische bifunctionele verbindingen, waaronder carboxylgroepen –COOH en aminogroepen –NH2.

Natuurlijke aminozuren kunnen worden onderverdeeld in de volgende hoofdgroepen:

cysteïne

tyrosine

1) Alifatische verzadigde aminozuren (glycine, alanine)NH2-CH2-COOH Glycine

NH2-CH (CH3) -COOH Alanine

2) Zwavelhoudende aminozuren (cysteïne)
3) Aminozuren met een alifatische hydroxylgroep (serine)NH2-CH (CH2OH) -COOH serine
4) Aromatische aminozuren (fenylalanine, tyrosine)
5) Aminozuren met twee carboxylgroepen (glutaminezuur)HOOC-CH (NH2) -CH2-CH2-Koel

glutaminezuur

6) Aminozuren met twee aminogroepen (lysine)CH2(NH2) -CH2-CH2-CH2-CH (NH2) -COOH

lysine

Nomenclatuur van aminozuren

  • Voor natuurlijke α-aminozuren R-CH (NH2) COOH past triviale namen toe: glycine, alanine, serine, enz..
  • Volgens de systematische nomenclatuur worden de namen van aminozuren gevormd uit de namen van de overeenkomstige zuren door het amino-voorvoegsel toe te voegen en de locatie van de aminogroep aan te geven met betrekking tot de carboxylgroep:

2 - Aminobutaanzuur3-aminobutaanzuur
  • Een andere methode wordt vaak gebruikt om de namen van aminozuren te construeren, volgens welke het amino-voorvoegsel wordt toegevoegd aan de triviale naam van het carbonzuur met de positie van de aminogroep in het Griekse alfabet.

α-aminoboterzuurβ-aminoboterzuur

Fysische eigenschappen van aminozuren

Aminozuren zijn vaste kristallijne stoffen met een hoog smeltpunt. Goed oplosbaar in water, waterige oplossingen geleiden goed elektrische stroom.

Aminozuren krijgen

  • Vervanging van halogeen door een aminogroep in de overeenkomstige met halogeen gesubstitueerde zuren:
  • Terugwinning van met nitro gesubstitueerde carbonzuren (gebruikt om aromatische aminozuren te produceren):

Chemische eigenschappen van aminozuren

Wanneer aminozuren in water worden opgelost, splitst de carboxylgroep een waterstofion, dat zich bij de aminogroep kan aansluiten. In dit geval wordt een intern zout gevormd, waarvan het molecuul een bipolair ion is:

1. Zuur-basiseigenschappen van aminozuren

Aminozuren zijn amfotere verbindingen.

Ze bevatten twee functionele groepen van tegengestelde aard in de samenstelling van het molecuul: een aminogroep met basiseigenschappen en een carboxylgroep met zure eigenschappen.

Waterige oplossingen van aminozuren hebben, afhankelijk van het aantal functionele groepen, een neutrale, alkalische of zure omgeving.

Glutaminezuur vormt dus een zure oplossing (twee groepen —COOH, één —NH2), lysine - alkalisch (één groep -COOH, twee -NH2).

1.1. Interactie met metalen en logen

Als zuren (volgens de carboxylgroep) kunnen aminozuren reageren met metalen, alkaliën en zouten vormen:

1.2. Interactie met het terrein

Bij de aminogroep reageren aminozuren met de basen:

2. Interactie met salpeterzuur

Aminozuren kunnen reageren met salpeterigzuur.

Zo werkt glycine samen met salpeterzuur:

3. Interactie met salpeterigzuur

Aminozuren kunnen reageren met amines om zouten of amides te vormen.

4. Etherificatie

Aminozuren kunnen reageren met alcoholen in aanwezigheid van gasvormig waterstofchloride en veranderen in een ester:

Zo werkt glycine samen met ethanol:

5. Decarboxylering

Het komt voor bij het verwarmen van aminozuren met alkaliën of bij het verwarmen.

Zo reageert glycine bij verhitting met bariumhydroxide:

Zo ontleedt glycine bij verhitting:

6. Intermoleculaire interactie van aminozuren

Wanneer aminozuren op elkaar inwerken, worden er peptiden gevormd. Wanneer twee a-aminozuren op elkaar inwerken, wordt er een dipeptide gevormd.

Zo reageert g lycine met alanine om een ​​dipeptide (glycylalanine) te vormen:

De fragmenten van aminozuurmoleculen die de peptideketen vormen, worden aminozuurresiduen genoemd en de CO - NH-binding wordt de peptidebinding genoemd..

Karakterisering en formules van aminoazijnzuur en andere aminozuren

De samenstelling van eiwitten en andere biologisch actieve stoffen van het menselijk lichaam bevat veel componenten. Een daarvan is aminoazijnzuur. De formule van de meest voorkomende aminozuren heeft de structuur van het type H2N-CH3-COOH, dat wil zeggen dat de amine- en carboxylgroepen tegelijkertijd in het molecuul aanwezig zijn. Er zijn ongeveer tweehonderd natuurlijke stoffen van het betreffende type bekend, maar slechts twintig zijn van belang voor onderzoek.

Algemene informatie

Aminozuren zijn organische verbindingen op basis van koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. Ze kunnen worden beschouwd als derivaten van carbonzuren, waarbij waterstofatomen worden vervangen door elementen van de aminogroep. Halverwege de vorige eeuw werden veel soorten van dit soort verbindingen ontdekt. Dit werd mogelijk gemaakt door het zoeken naar antibiotica in micro-organismen en planten..

Als resultaat van studies werd gevonden dat de elementen van de groep zijn opgenomen in organische stoffen met een hoog molecuulgewicht waarin alfazuren zijn verbonden door een peptidebinding, dat wil zeggen in eiwitten. Hun samenstelling wordt bepaald door de genetische code. In dit geval worden aminozuren vaak onderworpen aan posttranslationele modificaties (veranderingen in bindingen na synthese) die zowel tijdens het eiwitwerk in de cel als ervoor optreden.

Daarnaast zijn er een aantal essentiële aminozuren. Dit zijn verbindingen die niet in het lichaam kunnen worden gesynthetiseerd, bijvoorbeeld lysine, histidine, valine, threonine. Tegelijkertijd werden conventionele verbindingen geïsoleerd uit gelatine, spiervezels, aspergesap, caseïne, viseiwitten en haver.

De groep verschilt qua fysische eigenschappen sterk van andere soorten zuren en basen. Van de kenmerken kunnen we onderscheiden:

  • kristallijne structuur van stoffen;
  • uitstekende oplosbaarheid in waterige oplossing;
  • hoog smeltpunt;
  • zoete smaak.

Het zoutachtige karakter van de verbindingen is te wijten aan de aanwezigheid van functionele groepen met tegengestelde eigenschappen. Omdat aminozuren amfotere verbindingen zijn, kunnen ze zowel zure als basische eigenschappen vertonen. De conventionele algemene formule van aminozuren kan worden geschreven als NH2-R-COOH, waarbij R een tweewaardige groep is. Dat wil zeggen, de verbindingen verschillen van elkaar door de R-groep (radicaal).

De stoffen van deze groep gaan gemakkelijk reacties aan die kenmerkend zijn voor amines en carbonzuren. Vanwege de stabiele concentratie van waterstofionen veranderen ze praktisch de pH niet, waardoor ze alle eigenschappen van bufferoplossingen kunnen bezitten (in de staat van interne zouten zijn). De kristallen van de meeste aminozuren zijn opgebouwd uit zwitterions - moleculen die een groot dipoolmoment hebben, terwijl ze een totale lading van nul hebben.

Classificatie en toepassing

In de nomenclatuur van namen van aminozuren wordt de naam van het zuur met het voorvoegsel "amino" gebruikt. Het record geeft de locatie van de verbinding in de carboxylgroep aan, bijvoorbeeld 2-aminobutaanzuur, b-aminoboterzuur (CH3-CH (NH3) - CH2-COOH).

Voor stoffen die een belangrijke rol spelen in levende organismen, worden unieke namen gebruikt. Als er twee aminogroepen in de verbinding aanwezig zijn, wordt het voorvoegsel "diamino", bijvoorbeeld 2,3-diaminopropaanzuur (H2N-CH2-CH (NH2) -COOH), toegevoegd. Soorten aminozuren worden geclassificeerd volgens verschillende criteria:

  1. Plaats. Onderscheidend ten opzichte van elkaar. Alfa-aminozuren hebben dus één koolstofatoom tussen functionele groepen, terwijl andere, bijvoorbeeld bèta, gamma en omega, verschillende atomen bevatten.
  2. Radicaal. Volgens het variabele deel zijn aminozuren verdeeld in alifatische, aromatische, heterocyclische en iminozuren (inclusief de NH-groep).
  3. Fysische en chemische eigenschappen. Ze kunnen hydrofiel (polair) en hydrofoob (niet-polair) zijn. Gerelateerd aan de eerste interactie met waterige oplossingen. Ze zijn onderverdeeld in neutraal, positief en negatief, afhankelijk van het type lading..

Bovendien zijn alifatische verbindingen lineair en cyclisch. Hun kenmerk is dat ze geen aromatische bindingen bevatten met een benzeenring. Stoffen die een ander radicaal bevatten dan koolstof of waterstof behoren tot een heterocyclische subgroep.

Aminozuren die niet in het menselijk lichaam kunnen synthetiseren, zijn onmisbaar. Ze worden vaak gebruikt als aanvulling op medicijnen. Ze behandelen een maagzweer, ziekten van het zenuwstelsel. Zo wordt aminoazijnzuur gebruikt als kalmerend middel en antidepressivum..

Als voedseladditieven worden stoffen gebruikt in de veehouderij. Hun toevoeging bevordert de groei van dieren. Naast de voedingsindustrie zijn er verbindingen gebruikt in cosmetica. Met behulp van twee zuren, worden aminocaproic en aminoethanoic, synthetische vezels gemaakt.

Essentiële aminozuren

Voor een levend organisme zijn methionine, tryptofaan, valine, leucine, isoilecine, lysine, fenylalanine, threonine en histidine onmisbare verbindingen. Er zijn er negen, vooral belangrijk voor menselijke activiteiten. Het lichaam kan ze niet synthetiseren, daarom wordt de toevoer van essentiële aminozuren via voedsel aangevuld. Chia-zaden, gekiemde bruine rijst en hennepzaden bevatten de volledige lijst van niet-gesynthetiseerde zuren.

Vervangbare aminozuren komen niet alleen door voedsel, maar worden ook gereproduceerd in het menselijk lichaam. Van de belangrijkste kan worden opgemerkt:

  1. Alanine (2-aminopropaanzuur of aminopropionzuur C3H7NO2). Laagmoleculaire stof (monomeer), die een dominante positie inneemt in de glucogenese. In de lever zijn verandert in glucose.
  2. Arginine (een alifatisch basisch alfa-aminozuur C6H14N4O2). Bevat peptiden en eiwitten. Hoge immuuncellen leiden tot de ziekte van Alzheimer.
  3. Asparagine (aminobutaandizuur C4H8N2O3). Een belangrijk onderdeel dat betrokken is bij de groei en reproductie van leukemiecellen.
  4. Histidine (heterocyclisch alfa-aminozuur C6H9N3O2). Het is oplosbaar in water en ethanol. Het wordt gebruikt als onderdeel van een voedingssupplement. Neemt deel aan de synthese van histamine. Overmaat leidt tot kopertekort.
  5. Glycine (een proteïnogene verbinding C₂H₅NO₂). Het heeft geen optische isomeer, zoetig van smaak. Gebruikt als een nootropisch medicijn.
  6. Glutamine (2-aminopentanamide-5-zuur C5H10N2O3). Het is een amide. Het wordt gevormd onder invloed van glutaminesynthetase. De concentratie in menselijk bloed bereikt 900 μmol / l, wat de concentratie van andere stoffen overschrijdt.
  7. Proline (pyrrolidine-α-carbonzuur C5H9NO2). De verbinding wordt gekenmerkt doordat het stikstofatoom het secundaire amine binnengaat. Bevat in alle proteïne-organismen.
  8. Serine (α-amino-β-hydroxypropionzuur C3H7NO3). De meeste stof zit in zijde. Het wordt in het lichaam gevormd door transaminatie van glycine en threonine. Neemt deel aan de ophoping van glycogeen door de lever en spieren.
  9. Tyrosine (propionzuur C9H11NO3). Gevormd uit fenylalanine. Het wordt geleverd met voedingseiwitten. Overtollig afval wordt verwijderd en vervalt tot ontsmetting.
  10. Cysteïne (alifatisch zwavelhoudend aminozuur HO2CCH (NH2) CH2SH). Neemt deel aan de vorming van de huid. Het bevordert de spijsvertering, kan giftige stoffen ontvetten. Beschermt het lichaam tegen blootstelling aan straling.

De overige chemische verbindingen zijn valine (C5H11NO2), isoleucine (C6H13NO2), proline (C5H9NO2), methionine (C5H11NO2S), lysine (C6H14N2O2), fenylalanine (C9H11NO2).

Aminoethaanzuur

Als je een leerboek over organische chemie neemt en het gedeelte over de structuur van aminozuren opent, kun je in de tabel met elementen glycine zien. De andere naam is aminoazijn of aminoethaanzuur. Het hoogste gehalte aan stoffen werd gevonden in de samenstelling van de eiwitten van het menselijk lichaam. Daaruit worden in levende cellen tetrapyrroolverbindingen en pyrine-basen gesynthetiseerd.

Allereerst is glycine interessant voor biochemie en biologie. Receptoren van het ruggenmerg en de hersenen reageren op de aanwezigheid ervan. Tegelijkertijd dringt het gemakkelijk door weefsels heen en komt het de hersenen binnen. Wetenschappers merken op dat een teveel aan stof leidt tot een gevoel van lethargie en slaperigheid..

De structuur van aminoazijnzuur is typisch. De chemische formule lijkt op C2H5NO2. De molaire massa van de stof is 75,07 g / mol en de dichtheid bereikt 1,607 g / cm³. Het smeltpunt is 233 graden Celsius. Bij 290 graden treedt ontbinding op. Verbrandingsverbinding ondersteunt niet. Registratienummer in de CAS-tabel: 56−40−6.

Glycine is zeer goed oplosbaar in water. Het meeste zit in collageen. Dit is een complex eiwit dat deel uitmaakt van het structurele deel van bindweefsel. De stof is een derde van alle andere aminozuren. Vervanging van glycine kan leiden tot verschillende pathologieën, bijvoorbeeld tot het syndroom van Chernogubov-Ehlers-Danlos. De interactie van glycine met alanine leidt tot de vorming van alanylglycine. Als je het hele proces schrijft, ziet het er als volgt uit: CH3-CH (NH) -COOH + H2N-CH2-COOH _ CH3-CH (NH2) + CO-NH-CH2-COOH.

Een interessant feit is dat op komeet 81P / Wild een spoor van aminoazijnzuur werd aangetroffen. Een ruimtevaartuig dat interstellaire stof overgebrachte monsters onderzoekt waarop glycine werd ontdekt. Tegelijkertijd werd de buitenaardse oorsprong vastgesteld. Deze conclusie is gebaseerd op het feit dat er veel meer C¹³-isotoop in zit dan in terrestrische glycine.

X en M en ik

Bioorganische chemie

Aminozuren.

Aminozuren (aminocarbonzuren) zijn organische verbindingen die tegelijkertijd carboxyl (-COOH) en aminegroepen (-NH bevatten)2).

De structuur van aminozuren kan worden uitgedrukt met de volgende algemene formule (waarbij R een koolwaterstofradicaal is, die verschillende functionele groepen kan bevatten).

Aminozuren kunnen worden beschouwd als derivaten van carbonzuren waarin een of meer waterstofatomen zijn vervangen door aminegroepen (-NH2).

Een voorbeeld is het eenvoudigste: aminoazijnzuur of glycine en aminopropionzuur of alanine:

Chemische eigenschappen van aminozuren

Aminozuren zijn amfotere verbindingen, d.w.z. afhankelijk van de omstandigheden kunnen ze zowel basische als zure eigenschappen vertonen.

Door de carboxylgroep (-COOH) vormen ze zouten met basen. Vanwege de aminogroep (-NH2) zouten vormen met zuren.

Een waterstofion dat wordt gesplitst tijdens dissociatie van een carboxyl (-OH) aminozuur, kan naar zijn aminogroep gaan om een ​​ammoniumgroep (NH) te vormen3 + ).

Aminozuren bestaan ​​dus en gaan ook reacties aan in de vorm van bipolaire ionen (interne zouten).

Dit verklaart dat oplossingen van aminozuren die één carboxyl en één aminogroep bevatten een neutrale reactie hebben.

Alfa-aminozuren

Van moleculen van aminozuren worden moleculen van eiwitstoffen of eiwitten gemaakt die, wanneer ze volledig gehydrolyseerd zijn onder invloed van minerale zuren, logen of enzymen, ontleden tot mengsels van aminozuren.

Het totaal aantal natuurlijk voorkomende aminozuren bereikt 300, maar sommige zijn vrij zeldzaam..

Onder de aminozuren wordt een groep van 20 belangrijkste onderscheiden. Ze komen voor in alle eiwitten en worden alfa-aminozuren genoemd..

Alfa-aminozuren zijn in water oplosbare kristallijne stoffen. Velen van hen hebben een zoete smaak. Deze eigenschap komt tot uiting in de naam van de eerste homoloog in de reeks alfa-aminozuren - glycine, dat ook het eerste alfa-aminozuur was dat in natuurlijk materiaal werd gevonden.

Het volgende is een tabel met alfa-aminozuren:

Aminoazijnzuur-formule

Aminozuren zijn amfotere verbindingen, ze worden gekenmerkt door zuur-basiseigenschappen. Dit komt door de aanwezigheid van zuur (-COOH) en basische (-NH) functionele groepen in hun moleculen2) karakter.

Zuur-base evenwicht in waterige oplossingen

In waterige oplossingen en in vaste toestand bestaan ​​aminozuren als interne zouten.

De ionisatie van aminozuurmoleculen in waterige oplossingen hangt af van de zure of alkalische aard van het medium:

In een zure omgeving vormen aminozuurmoleculen een kation. In een alkalische omgeving zijn aminozuurmoleculen een anion. In een neutrale omgeving zijn aminozuren een zwitterion of een bipolair ion.

Aminozuren in vaste toestand bestaan ​​altijd in de vorm van een bipolair, dubbel geladen ion - een zwitterion.

Waterige oplossingen van aminozuren in een zure en alkalische omgeving geleiden een elektrische stroom.

1. Interactie binnen het molecuul - de vorming van interne zouten (bipolaire ionen)

De aminozuurmoleculen bestaan ​​in de vorm van interne zouten, die worden gevormd door protonoverdracht van de carboxyl naar de aminogroep.

De carboxylgroep van een aminozuur splitst een waterstofion, dat vervolgens in plaats van een eenzaam elektronenpaar stikstof samenkomt met de aminogroep van hetzelfde molecuul. Hierdoor wordt de werking van functionele groepen geneutraliseerd, het zogenaamde interne zout wordt gevormd.

Waterige oplossingen van aminozuren hebben, afhankelijk van het aantal functionele groepen, een neutrale, zure of alkalische omgeving.

Aminozuren met één carboxylgroep en één aminogroep hebben een neutrale reactie.

Video-ervaring "Eigenschappen van aminoazijnzuur"

a) monoaminomonocarbonzuren (neutrale zuren)

Intramoleculaire neutralisatie - er wordt een bipolair zwitterion gevormd.

Waterige oplossingen van monoaminomonocarbonzuren zijn neutraal (pH≈7).

b) monoaminodicarbonzuren (zure aminozuren)

Waterige oplossingen van monoaminodicarbonzuren hebben een pH +.

c) diaminomonocarbonzuren (basische aminozuren)

Waterige oplossingen van diaminomonocarbonzuren hebben een pH> 7 (alkalische omgeving), omdat als gevolg van de vorming van interne zouten van deze zuren een overmaat aan OH-hydroxide-ionen in de oplossing verschijnt -.

2. Interacties met basen en zuren

Aminozuren als amfotere verbindingen vormen zouten zoals bij zuren (in de NH-groep2), en met alkaliën (voor de COOH-groep).

Als zuur (carboxylgroep is betrokken)

Als carbonzuren vormen α-aminozuren functionele derivaten: zouten, esters, amiden.

a) interactie met het terrein

b) interactie met alcoholen (R. verestering)

Aminozuren kunnen reageren met alcoholen in aanwezigheid van gasvormig waterstofchloride en veranderen in een ester. Aminozuuresters hebben geen bipolaire structuur en zijn vluchtige verbindingen.

c) interactie met ammoniak

Als basis (aminogroep is betrokken)

a) interactie met sterke zuren

Net als amines reageren aminozuren met sterke zuren om ammoniumzouten te vormen:

b) interactie met salpeterzuur (zie deaminatie)

Net als primaire amines reageren aminozuren met salpeterzuur, terwijl de aminogroep verandert in een hydroxogroep en het aminozuur in een hydroxyzuur:

Door de hoeveelheid vrijgekomen stikstof te meten, kunt u de hoeveelheid aminozuur bepalen (Van Slyke-methode).

3. Intramoleculaire interactie van de functionele groepen van ε-aminocapronzuur, resulterend in de vorming van ε-caprolactam (tussenproduct voor de productie van capron).

4. Intermoleculaire interactie van α-aminozuren - de vorming van peptiden (p. Polycondensatie)

Wanneer de carboxylgroep van één aminozuurmolecuul en de aminogroep van een ander aminozuurmolecuul op elkaar inwerken, worden peptiden gevormd. Wanneer twee a-aminozuren op elkaar inwerken, wordt er een dipeptide gevormd.

Een intermoleculaire reactie met drie α-aminozuren leidt tot de vorming van een tripeptide, etc..

De belangrijkste natuurlijke polymeren - eiwitten (eiwitten) - zijn polypeptiden, d.w.z. ze zijn het product van polycondensatie van a-aminozuren.

5. Kwalitatieve reacties!

a) ninhydrine-reactie

Alle aminozuren worden door ninhydrine geoxideerd onder vorming van producten met een blauwviolette kleur:

Het aminozuur proline geeft een gele kleur met ninhydrine.

b) met zware metaalionen vormen α-aminozuren intra-complexe zouten. Koper (II) complexen met een diepblauwe kleur worden gebruikt om α-aminozuren te detecteren.

Video-ervaring "Vorming van een koperzout van aminoazijnzuur"